Le rôle le plus célèbre de Jonathan Gilbert est celui de Willie Oleson dans la série TV de NBC La Petite Maison dans la prairie, de 1974 à 1983. Dans cette série, il est le frère de Nellie Oleson, interprétée par Alison Arngrim, mais dans la vie il est le frère adoptif de Melissa Gilbert, qui avait le rôle de Laura Ingalls Wilder dans la série et le demi-frère de Sara Gilbert. Il est également l'un des six acteurs de La Petite Maison à apparaître dans la série complète (de la saison 1 aux suites de films de TV). Les 5 autres sont Michael Landon, Melissa Gilbert, Richard Bull, Kevin Hagen et Dabbs Greer..
